En 2001 Winona era noticia en todo el planeta cuando fue detenida robando en una tienda de ropa. Durante su arrestado se le incautaron múltiples antidepresivos que tomaba sin receta. Tras el suceso la actriz ha declarado que sufre depresión y ataques de ansiedad, además de someterse muchas veces a terapia, medicación e ingresos hospitalarios. Hoy día vive una vida tranquila y retoma su carrera cinematográfica.